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Per la caratteristica architettura medioevale del suo centro storico è stato dichiarato dall'UNESCO patrimonio dell'umanità. Il sito di San Gimignano è per lo più intatto nell'aspetto due-trecentesco ed è uno dei migliori esempi in Europa di organizzazione urbana dell'età comunale.

La Via Francigena, anticamente chiamata Via Francesca o Romea e detta talvolta anche Franchigena, è parte di un fascio di vie che conduceva alle tre principali mete religiose cristiane in epoca medievale: Santiago de Compostela, Roma e Gerusalemme. Il percorso di un pellegrinaggio che il vescovo Sigerico nel X sec. fece da Canterbury per giungere a Roma rappresenta una delle testimonianze più significative di questa rete di vie di comunicazione europea in epoca medioevale, ma non esaurisce le molteplici alternative che giunsero a definire una fitta ragnatela di collegamenti che il pellegrino percorreva a seconda della stagione, della situazione politica dei territori attraversati, delle credenze religiose legate alle reliquie dei santi.